วิอัลลีเล่นให้กับเครโมเนเซ, ซามพ์โดเรีย และยูเวนตุส ก่อนเข้าร่วมทีมเชลซีในปี 1996

ในปี 1998 เขาได้เป็นผู้เล่น-ผู้จัดการทีมของเดอะบลูส์หลังจากการจากไปของรุด กุลลิท ทีมเรือใบสีฟ้า และในปีนั้นพาสโมสรคว้าแชมป์ลีกคัพ ยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพ และยูฟ่าซูเปอร์คัพ